Después de la intensa batalla contra Orochimaru y la muerte del Tercer Hokage, Konoha está en un estado de duelo y recuperación. Los ninjas de la aldea intentan reorganizarse mientras el consejo de Konoha comienza a buscar un nuevo Hokage. Jiraiya es elegido para liderar la búsqueda, y se decide que el Quinto Hokage debe ser alguien con la fuerza y el conocimiento para proteger la aldea. Tsunade es mencionada como una posible candidata.
Kakashi se encuentra con Itachi Uchiha y Kisame Hoshigaki, dos miembros de la organización Akatsuki que han llegado a Konoha buscando a Naruto y al zorro de nueve colas. Kakashi usa su Sharingan para enfrentarse a Itachi, pero rápidamente queda claro que el poder de Itachi es abrumador. Kakashi es atrapado en el Tsukuyomi, una técnica genjutsu extremadamente poderosa que lo deja gravemente herido y debilitado.
Kakashi es hospitalizado tras su enfrentamiento con Itachi. Mientras tanto, Jiraiya y Naruto salen en busca de Tsunade, la legendaria sanadora, para que se convierta en el nuevo Hokage. Durante el viaje, Jiraiya empieza a entrenar a Naruto para enseñarle la técnica del Rasengan, una poderosa técnica que alguna vez fue desarrollada por el Cuarto Hokage. Itachi y Kisame continúan persiguiendo a Naruto, buscando capturar al jinchuriki del Nueve Colas.
Itachi y Kisame se acercan a Naruto, pero afortunadamente Jiraiya interviene. Con su experiencia y poder, Jiraiya logra ahuyentar a los miembros de Akatsuki, evitando que se lleven a Naruto. Este episodio muestra la inmensa diferencia de poder entre los miembros de Akatsuki y los ninjas promedio. Itachi y Kisame deciden retirarse, reconociendo que enfrentarse a Jiraiya sería demasiado arriesgado.
Estos episodios abarcan la recuperación de Konoha después de la invasión de Orochimaru, la búsqueda de un nuevo Hokage, el enfrentamiento entre Kakashi e Itachi, y el inicio del entrenamiento de Naruto para aprender el Rasengan bajo la tutela de Jiraiya.